Auch ein sudo apt-get -f install hilft nicht weiter? Keine Lust die einzelnen Boot-Abbilder zu löschen und Sorge davor die Paketverwaltung zu beeinflussen? Ja, kenne ich von meinem vServer, in dessen Standardpartitionierung /boot tatsächlich vagemutige 100 MB Speicher zugewiesen bekommen hat. Klasse Ding, wenn stets nur ein bis zwei Kernel-Images vorhanden sind, blöd aber bei wesentlich mehr.
Dieser Thread auf Askubuntu.com hilft ungemein weiter. Innerhalb der Antwort wird geschildert wie man auf leichtem Wege die Kernel-Images entfernt, alte nicht mehr benötigt Pakete via Paketverwaltung herausschmeißt und anschließend wieder einen Server-Kernel installiert. Ich schreibe das mal ab:
sudo dpkg --remove linux-server
sudo dpkg --remove linux-image-server linux-headers-server
# purge unused kernels, but could do more so your mileage may vary
sudo apt-get autoremove
sudo apt-get install linux-server linux-image-generic linux-headers-generic